多环芳香烃

ēn(英语:Anthracene),也称绿油脑,是一种稠环芳香烃,分子式为C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于,微溶于乙醇,溶于乙醚甲苯氯仿丙酮四氯化碳。蒽与同分异构体

[1]
IUPAC名
Anthracene
别名 [来源请求]
绿油脑
识别
CAS号 120-12-7  checkY
PubChem 8418
ChemSpider 8111
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein 1905429
Gmelin 67837
EINECS 217-004-5
ChEBI 35298
RTECS CA9350000
DrugBank DB07372
KEGG C14315
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色
密度 1.25 g/cm³, 19.85℃ (固)
0.969 g/cm³, 220℃ (液)
熔点 218 °C(491 K)
沸点 340 °C(613 K)
溶解性(其他溶剂) 不溶于水
甲醇0.908 g/L
己烷1.64 g/L
危险性
欧盟分类 刺激性
对环境有害
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

欧盟的“关于化学品注册、评估、许可和限制法案”(REACH)中,已将蒽列为高度关注物质(SVHC);[2]IARC将其列为第2B类致癌物质。[3]

来源及制备

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蒽多数来源自煤焦油,煤焦油大约含有1.5%蒽。 商业上的蒽亦由煤焦油制备,其中咔唑为常见的杂质。

反应

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蒸汽在700~800作用下,生成二聚物

 

蒽可以氧化蒽醌(下图示),例如使用过氧化氢[4]

 
Anthraquione

蒽亦会与亲双烯体,如单态氧进行[4+2]-环加成反应狄耳士-阿德尔反应)。

 
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

应用

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蒽被用作制取蒽醌蒽醌则是制作染剂(例如茜素)的前体。[5]

教宗选举时,蒽是用作制造黑烟的三种化学品之一(另外两种化学品为高氯酸钾)。[6]

参见

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参考资料

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  1. ^ NIST—蒽. [2008-05-09]. (原始内容存档于2023-05-22). 
  2. ^ http://echa.Europa.eu/consultations/authorisation/svhc/svhc_cons_en.asp 互联网档案馆存档,存档日期2011-11-18. [1] 互联网档案馆存档,存档日期2011-11-18.
  3. ^ IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. (原始内容存档于2021-04-05). 
  4. ^ Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
  5. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  6. ^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.